¿Qué tan seguro puede ser la conexión a VPN realmente?

Conectarse a VPN y usar Internet en el escenario que describiste es realmente muy seguro. En el caso de que esté hablando (autenticación mutua), es seguro decir que los ISP no pueden interceptar y escuchar la conexión para saber qué está haciendo el usuario.

Sin embargo, en el ejemplo que hizo sobre situaciones de guerra, las agencias gubernamentales no solo confían en que los ISP intercepten conexiones. Un ejemplo con el que estoy muy familiarizado es la guerra civil siria . Las agencias de régimen, apoyadas por técnicos y asesores rusos y chinos, han intentado activamente métodos mucho más invasivos.

Kaspersky ha publicado que detalla esos métodos invasivos . Incluyen malware disfrazado para que parezca que contiene información importante para la prensa u oposición (nombres de activistas buscados, listas de miembros de la prensa encarcelados, etc.), páginas web que ofrecen códigos maliciosos, documentos que contienen vulnerabilidades y muchos otros métodos. En su mayoría, dependen de ingeniería social .

Para poner en una línea: Sí, ese escenario VPN suena bastante seguro. Sin embargo, en un contexto más amplio, solo el cuidado de VPN no le garantizará la seguridad que está buscando.

El hecho de que la VPN punto a punto (OpenVPN, IPsec, etc.) sea segura, no significa que los hosts detrás de cada punto final de la VPN sean seguros. Sí, las VPN son sólidas cuando la configuración es correcta. Sí, los anfitriones de ambos lados son fáciles, comparativamente hablando, y en una situación de guerra, atacarás el eslabón más débil. Si ejecuta Microsoft a ambos lados del túnel, ambos lados se ven comprometidos.